发布时间:2025-07-23 01:05:55 作者:uib 点击:7 【 字体:大中小 】
参照前期的纸莎实验方法:将HEK293T细胞(人胚肾细胞)培养于含10%胎牛血清的DMEM培养基中,并放置于37℃,草的成分含5%CO2的化学细胞培养箱内。细胞接种于24孔板中24h后,研究用Lipofectamine2000转染pNF-κB-luc和pRL-TK质粒后继续培养18h,纸莎加入不同浓度的草的成分待测化合物孵育4h后加入10ng/mLTNF-α再继续培养4h。之后按照双荧光素酶报告基因检测试剂盒说明书检测化合物1~19对NF-κB信号通路活性的化学影响。
化合物1无色油状物,研究分子式为C15H22O,纸莎分子量218,草的成分22D=+119.1(c0.13,化学CHCl3)。研究1HNMR(600MHz,纸莎CDCl3)δ:4.81(2H,草的成分d,化学J=1.1Hz,H-12),2.77(1H,m,H-8a),2.55(1H,ddd,J=16.9,13.8,5.8Hz,H-3b),2.43(1H,ddd,J=16.9,4.5,3.5Hz,H-3a),2.08(2H,m,H-8a,H-7),1.83(3H,s,H-10),1.82(3H,d,J=1.1Hz,H-13),1.79(2H,m,H-4),1.75(2H,m,H-6b,H-5b),1.65(1H,m,H-6a),1.45(1H,m,H-5a),1.23(3H,s,H-9);13CNMR(150MHz,CDCl3)δ:199.2(C-3),162.3(C-5),149.2(C-11),128.8(C-4),109.2(C-12),45.9(C-7),41.9(C-9),37.4(C-1),35.8(C-10),33.8(C-2),32.9(C-6),26.9(C-8),22.5(C-15),20.7(C-13),11.0(C-14)。以上数据与文献报道数据基本一致,故鉴定化合物1为α-香附酮。
化合物2无色晶体,分子式为C15H22O2,分子量234,25D=-8.1(c0.25,CHCl3)。1HNMR(600MHz,CDCl3)δ:2.85~2.80(1H,m,H-3b),2.72(1H,m,H-6a),2.69(1H,dd,J=14.5,10.0Hz,H-3a),2.27(1H,m,H-6b),2.06(1H,m,H-10),1.97(1H,m,H-7),1.89(1H,m,H-8a),1.77(1H,m,H-2a),1.55(1H,m,H-2b),1.53(1H,m,H-9a),1.37(1H,m,H-8b),1.11(1H,m,H-9b),0.99(3H,s,H-12),0.87(3H,d,J=6.5Hz,H-15),0.83(3H,s,H-13);13CNMR(150MHz,CDCl3)δ:173.3(C-5),171.2(C-15),123.2(C-11),68.2(C-1),48.1(C-7),41.7(C-11),36.3(C-3),36.0(C-10),31.3(C-6),27.9(C-9),26.9(C-8),26.2(C-12),25.7(C-2),19.3(C-13),18.0(C-14)。以上数据与文献报道数据基本一致,故鉴定化合物2为香附酸(cyperenoicacid)。
化合物3白色固体,分子式为C15H24O,分子量220,25D=-28.3(c0.033,CHCl3)。1HNMR(600MHz,CDCl3)δ:4.89(1H,d,J=7.0Hz,H-3),2.32(1H,m,H-6a),2.27(1H,dd,J=13.5,6.5Hz,H-2a),2.25(1H,dd,J=13.5,7.0Hz,H-2b),2.24(1H,m,H-6b),2.06(1H,m,H-10),1.99(1H,m,H-7),1.84(1H,m,H-8a),1.61(1H,m,H-9a),1.59(1H,m,H-8b),1.11(1H,m,H-9b),0.98(3H,s,H-12),0.79(3H,s,H-13),0.68(3H,d,J=6.5Hz,H-15);13CNMR(150MHz,CDCl3)δ:145.6(C-5),130.0(C-4),84.2(C-3),63.0(C-1),47.1(C-7),41.2(C-15),39.3(C-11),34.5(C-10),28.4(C-6),27.8(C-8),27.5(C-9),26.1(C-2),19.4(C-12),18.1(C-13),10.5(C-14)。以上数据与文献报道数据基本一致,故鉴定化合物3为广藿香烯酮。
化合物4白色固体,分子式为C15H24O,分子量220,25D=-22.2(c0.023,CHCl3)。1HNMR(600MHz,CDCl3)δ:5.21-5.18(1H,m,H-3),2.32(1H,d,J=11.7Hz,H-11),2.27~2.15(2H,m,H-2),2.04(1H,dd,J=9.8,6.8Hz,H-1),1.85~1.84(1H,m,H-12),1.68~1.62(1H,m,H-8b),1.61~1.58(1H,m,H-9),1.57~1.48(2H,m,H-7b,H-8a),1.43~1.41(1H,m,H-11),1.16(1H,dd,J=13.2,6.4Hz,H-7a),0.99(3H,s,H-13),0.98(3H,s,H-14),0.93(3H,s,H-15);13CNMR(150MHz,CDCl3)δ:142.7(C-4),125.1(C-3),75.6(C-6),69.3(C-5),55.1(C-1),49.1(C-9),42.2(C-10),37.7(C-11),36.6(C-7),30.8(C-2),27.6(C-15),26.2(C-14),25.6(C-8),25.4(C-13),16.2(C-12)。以上数据与文献报道数据基本一致,故鉴定化合物4为4,5,6,7,8,8a-六氢-3,4,8,8-四甲基-1H-3a,7-亚甲基甘菊环-4-醇甲酸酯。
化合物5白色固体,分子式为C15H24O,分子量220,25D=+28.2(c0.21,CHCl3)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:4.29(1H,s,H-6),2.62(1H,m,H-3a),2.24(1H,dd,J=16.2,9.4Hz,H-3b),1.85~1.83(1H,m,H-10),1.82(3H,m,H-15),1.80~1.76(1H,m,H-2b),1.74~1.69(1H,m,H-8b),1.63(1H,t,J=3.4Hz,H-7),1.42(1H,ddd,J=12.8,7.9,0.8Hz,H-2a),1.37~1.30(2H,m,H-8a,H-9b),1.09(3H,s,H-12),0.89(3H,s,H-13),0.85~0.78(1H,m,H-9a),0.82(3H,d,J=6.4Hz,H-14);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:145.8(C-5),132.3(C-4),73.0(C-6),67.5(C-1),58.3(C-7),42.7(C-3),40.5(C-11),34.9(C-10),28.7(C-9),27.4(C-12),26.4(C-8),26.0(C-2),20.2(C-13),17.8(C-14),14.6(C-15)。以上数据与文献报道数据基本一致,故鉴定化合物5为(6S)4-烯-广藿香醇。
化合物6白色固体,分子式为C15H24,分子量204,25D=+30.2(c0.35,CHCl3)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:5.44(1H,m,H-3),4.71(2H,m,H-12),2.77(1H,m,H-8a),2.08(2H,m,H-8b,H-7),1.83(1H,s,H-10),1.75(2H,m,H-6b,H-5b),1.73(3H,d,J=1.1Hz,H-13),1.65(1H,m,H-6a),1.66(3H,s,H-14),1.45(1H,m,H-5a),1.23(3H,s,H-14),0.99(3H,s,H-15);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:153.2(C-4),149.1(C-11),122.1(C-3),105.4(C-12),49.2(C-7),42.4(C-6),34.4(C-5),31.1(C-10),30.7(C-9),28.7(C-15),27.8(C-1),25.9(C-2),22.1(C-8),22.0(C-14),21.6(C-13)。以上数据与文献报道数据基本一致,故鉴定化合物6为桉烷双烯萜。
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